الألكانات والألكينات

اولا نشكر كاتب الموضوع شكرا جزيلا على العمل الرائع الذي قام به لخدمة طلابنا والتسهيل عليهم
الشرح اكثر من رائع وسهل جدا اتمنى للجميع الاستفادة

مرحباً بكم اخواني وأخواتي في درس مفاتيح مملكة الكيمياء العضوية ، هذه المملكة التي تعتبر أحد الفروع الرئيسية لعلم الكيمياء . المملكة التي نعيش داخلها وتمس جوانب مهمة من حياتنا بخيرها وشرها .

وسأحاول بإذن الله في هذا الدرس أن أطرح الأسس والقواعد التي يحتاجها طالب المرحلة الثانوية لدراسة الكيمياء العضوية واعتقد أنه لايستغني عنها أيضاً طلاب السنوات الأولى في المرحلة الجامعية .

أهداف الدرس

يتوقع من الطالب في نهاية الدرس أن :
1- يذكر مفهوم الكيمياء العضوية .
2- يشرح سبب اهتمامنا بالكيمياء العضوية.
3- يعددمصادر المركبات العضوية
4- يحددالتركيب العنصري للمركبات العضوية .
5- يذكرثلاثاً من الأسباب التي أدت إلى كثرة المركبات العضوية .
6_ يوضح نوع الروابط في المركبات العضوية .
7_ يصنف الروبط المكونة للمركبات العضوية من حيث نوع المجالات الذرية المتداخلة في تكوين هذه الروابط .
8- يشرح كيفية فك الروابط في المركبات العضوية .
9- يصنف المركبات العضوية اعتماداً على المجموعات الوظيفية .
10- يعرّف الهيدروكربونات .
11- يصنف الهيدروكربونات إلى طوائفها .
12-يميز بين الصيغة الأولية والجزيئية والبنائيةفي المركبات العضوية .
13- يوضح مفهوم التشكل .

الخلفية التعليمية
قبل البدء في شرح هذا الدرس ينبغي على المعلم التأكد من توفر الخلفية التعليمية لهذا الموضوع لدى الدارسين والتي تتمثل في المتطلبات التالية :
مفهوم علم الكيمياء .
عنصر الكربون وموقعه في الجدول الدوري .
الروابط الكيميائية .

الوسائل التعليمية
الوسيلة التعليمية سلاح المعلم الذي يستخدمه لايصال الدرس إلى طلابه وعليه أن يستخدم كل ما يمكنه استخدامه من وسائل وفي الوقت المناسب ، سبورة ، أقلام ملونة ، كتاب الطالب ، شفافيات ، صور ، عروض حاسوبية ... الخ

اجراءآت التدريس
سأسلك في شرحي لهذا الدرس أسلوب السؤال والجواب ، فبيتكم يسأل والمملكة تجيب .

Bytocom :
مرحباً بكِ مملكة الكيمياء العضوية في بيت معلمي الكيمياء، هل لنا أن نعرف من أنتِ ، وأين تقعين ومن هم شعبك؟

أنا الكيمياء العضوية ( Organic chemistry ) فرع من الكيمياء اهتم بدراسة مركبات عنصر الكربون ( carbon ) . أما موقعي فهو في كل مكان على وجه هذه المعمورة وأما شعبي فهم كل المواد التي يدخل في تركيبها الكربون عدا قلة من المركبات الكربونية كثاني أكسيد الكربون (carbon dioxide ) مثلاً .

Bytocom :
نلاحظ اهتماماً كبيراً بكِ أيتها المملكة في أوساط الكيميائيين فهناك الكثير من العلماء متخصصين بالكيمياءالعضوية كما أن هناك العديدمن الكتب والمؤلفات تتحدث فقط عن أفراد مملكتك ، ترى ماهو سبب هذا الاهتمام ؟
يرجع الاهتمام بمملكتي وبأفراد شعبي مركبات الكربون إلى عدة أسباب في الحقيقة منها :

أولاً : كثرة مركبات الكربون , حيث يبلغ عدد مركبات الكربون المعروفة اليوم ما يقارب 3 مليون مركب , وهذا العدد أكبر من عدد مركبات العناصر الأخرى مجتمعة .

ثانياً : أهمية مركبات الكربون بالنسبة للإنسان , فمركبات الكربون تحتل مكانة مهمة في حياة بني البشر فالغذاء والسكن والملابس والأدوية والمنظفات والمبيدات الحشرية وادوات التجميل معظمها من المركبات العضوية.

ثالثاً : تميز المركبات العضوية بخصائص فيزيائية وكيميائة خاصة تتميز بها عن غيرها من مركبات العناصر الأخرى كما أن تفاعلات المركبات العضوية ذات جانب مميز إلى حد كبير فعلى سبيل المثال لوحظ أن التفاعل في الجزيء العضوي يحدث في جزءٍ معين داخل الجزيء بينما يبقى معظم الجزيء بعيداً عن التفاعل .


[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]

Bytocom :
جميل ، هل لنا أن نعرف ما هي أهم أسباب كثرة مركبات الكربون ؟

الحقيقة أن هناك الكثير من الأسباب التي أدت إلى كثرة أفراد مملكتي من أهمها ما يلي :
1- قدرة ذرات الكربون على الإرتباط ببعضها بروابط قوية مكونة سلاسل جزيئية مختلفة الأشكال والأحجام .
2- قدرة ذرات الكربون على الارتباط بذرات عناصر اخرى كالأكسجين والنيتروجين والهالوجينات وغيرها .
3- اختلاف طريقة ارتباط العناصر في الجزيئات العضوية , وهذا ما يعرف باسم ظاهرة التشكل ( Isomer ) .

Bytocom :
ما هي مصادر المركبات العضوية ؟
قديماً كانت أعضاء الكائن الحي هي المصدر الأساسي لمركبات الكربون , ومن هنا جاءت كلمة (العضوية) ,أما اليوم فإن النفط والفحم الحجري يعتبران من أهم مصادر المركبات العضوية .

Bytocom :
هل صحيح أن المركبات العضوية لا تنتج إلا في أوساط حية ؟
أبداً هذا الكلام غير صحيح على الاطلاق ولعل مرد هذا المفهوم الخاطيء يعود إلى ما قبل عام 1828 للميلاد عندما كانت نظرية القوة الحيوية ( life force ) مسيطرة على الأذهان ولكن تلاشى هذا المفهوم بمجرد أن اوضح فرديريك فوهلر ( Friedrich Woehler ) أنه يمكن تحضير مركبات عضوية في المختبر وتمكن فعلاً من تحضير اليوريا من عملية تبخير ملح سيانات الامونيوم وهو ملح غير عضوي كما تعرفون .


[size=21]




[size=21]

Bytocom :
عرفنا أن العنصر الأساسي في مملكتك هو الكربون ، فيا ترى ما هي العناصر الأخرى التي تدخل في التركيب العنصري للمركبات العضوية ؟

نعم صحيح تتألف المركبات العضوية من عنصر الكربون كعنصر أساسي
ولكن هناك العديد من العناصر الأخرى التي تدخل في تركيبها مثل الهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والكبريت والفسفور وغيرها من العناصر .

Bytocom :
هلا حدثتنا عن طريقة ارتباط ذرات العناصرفي المركبات العضوية ؟

بكل سرور،ترتبط العناصر في المركبات العضوية بروابط تساهمية
وكل عنصر يرتبط بعدد من الروابط مساوٍ لتكافئه . فالرابطـــة التــساهميــة العادية اكثر الروابـط شيوعـاً في المركبات العضويـة وهي عبارة عن زوج من الالكترونات يربط بين ذرتين تكون نتيجـة مساهمــة كل من الذرتين بالكتـرون واحــد من مستــوى التكافؤ.

Bytocom :
حبذا أيتها المملكة لو تفضلتي علينا بمزيد من التوضيح حول هذه الروابط يعني : نريد أن تبيني لنا نوع هذه الروابط ونوع المجالات الذرية المتداخلة في تركيبها وقطبيتها وقوتها وكيفية فك هذه الروابط .
حسناً أيها الأخ الكريم إليك مجموعة الصور التالية ففيها الجواب الشافي عن كل ما سألت عنه .

[center][ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]

وإليك فيما يلي المزيد من التفصيل عن الروابط

المجالات الذرية في الابعاد الثلاثة .

تهجين المجالات الذرية .

المجالات الجزيئية من نوع سيجما وباي .

Bytocom :
سمعنا أن هناك تصنيفاً جيداً لأفراد مملكتك ( المركبات العضوية ) ، نحب أن نسمع عن هذا التصنيف .
نعم نظراً لكثرة المركبات العضوية وتسهيلاً لدراستها فقد تم تصنيف المركبات العضوية إلى عوائل أو طوائف تجمع أفراد كل عائلة صفات مشتركة . وقد تمت عملية التصنيف اعتماداً على ما يعرف باسم المجموعة الوظيفية .

Bytocom :
المجموعة الوظيفية ؟ ماذا يعني هذا المصطلح ؟
المجموعة الوظيفية عبارة عن جزء من المركب العضوي ( رابطة أو ذرة أو مجموعة ذرات ) . هذا الجزء يحدد الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب فهناك طائفة الهيدروكربونات والتي تصنف إلى ثلاث عوائل أصغر هي الالكانات والالكينات والالكاينات كما أن هناك طائفة هاليدات الالكيل والأغوال والايثرات ...... الخ .

والصور الثلاث التالية توضح أهم طوائف المركبات العضوية .

[center]الالكانات والالكينات والالكاينات وهاليدات الالكيل .

الأغوال والايثرات والالدهيدات والكيتونات .

الأحماض العضوية والاسترات والأمينات والأميدات .

وإليكم المزيد من الطوائف والمجموعات الوظيفية .

Bytocom :
ماهي الهيدروكربونات ؟
الهيدروكربونات هي المركبات العضوية التي تتألف من عنصري الكـربون والهيـدروجين فقـط . وهي في الحقيقة أبسط المركبات العضوية وأهمها لانها تعتبر أساس المركبات العضوية كلها .

والهيدروكربونات البسيطة تسمى بأسماء لاتينيــة تتـألف من مقطـعين الأول يشير إلى عدد ذرات الكــربون والأخيــر يدل على صنف الهيدروكاربون.
فبالنسبة لعدد ذرات الكربون يستخدم فيها ألاعداد اللاتينية وهي على الترتيب من واحد إلى عشرة كالتالي :

meth، eth ، prop، but ، pent ، hex ، hept ، oct ، non ، dec
ميث ، ايث ، بروب ، بيوت ، بنت ، هكس ، هبت ، اوكت ، نون ، ديك

أما المقطع الأخير الذي يدل على نوع الهيدروكربون فهي :

آن للدلالة على الالكان
اين أو لين للدلالة على الالكين
آين للدلالة على الالكاين .

كما أن هناك ما يعرف باسم جذور الالكيل وهي في الحقيقة ليست مركبات ولا وجود لها في الواقع وانما هي على الورق فقط استحدثت لتسهيل عملية التسمية وهي عبارة عن مجموعـات هيدروكربونيــة مشتقــة من الألكانات باسقاط ذرة هيدروجين ، وتسمى باستبدال المقطع ( آن ) في الألكان بالمقطع ( ايل ).

ولا يفوتني أن أقول أيضاً أنه نظراً لكثرة أعضاء طائفة الهيدروكربونات فقد قمنا أيضاً بتصنيفها إلى مجموعتين رئيسيتين وهما :

الهيدروكربونات الالفاتية والهيدروكربونات العطرية

وذلك لتسهيل دراستها والشكل التالي يوضح عملية تصنيف الهيدروكربونات الالفاتية :

[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]

أما الصورة التالية فهي لتوضيح طريقة تسمية الهيدروكربونات بشكلٍ عام .

تسمية الهيدروكربونات صورة مكبرة وواضحة جداً .

Bytocom :

نلاحظ في التصنيف السابق مصطلحي الفاتية وعطرية ، فما المقصود بهما ؟

نقصد بالهيدروكربونات الالفاتية هي كل الهيدروكربونات ذات السلاسل المفتوحة وكذللك الهيدروكربونات ذات السلاسل الحلقية غير العطرية .

أما الهيدروكربونات العطرية فهي هيدروكربونات حلقية تحتوي على روابط ثنائية في وضع متبادل .

ويعتبر البنزين العطري اللبنة الأساسية في تركيب المركبات العطرية .

Bytocom :
نسمع كثيراً عن مصطلح الصيغ الكيميائية للمركبات العضوية ،فماذا نعني به ؟

المركبات العضوية كغيرها من المركبات الكيميائية يمثل لها باستخدام ما يعرف باسم الصيغ الكيميائية ، ويجب أن نميز هنا بين ثلاثة أنواع من الصيغ .

الصيغة الجزيئية وهي الصيغة التي توضح نوع وعدد الذرات الفعلي في جزيء المادة .
مثال : الصيغة الجزيئية للإيثان هي : C2H6

الصيغة الأولية أو التجريبية وهي الصيغة التي توضح أبسط نسبة لذرات العناصر في جزيء المادة .
مثال : الصيغة الأولية للإيثان هي :CH3

الصيغة البنائية هي الصيغة التي توضح طريقة ارتباط ذرات العناصر في جزيء المادة .
مثال : الصيغة لبنائية للإيثان هي :

[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]

Bytocom :
ظاهرة التشكل مصطلح ارتبط ارتباطاً وثيقاً بأفراد مملكتك ، هل لنا بتوضيح لمفهوم هذا التشكل وما هي نتائجه ؟

فعلاً التشكل مصطلح لا تكاد نسمعه إلا في الكيمياء العضوية ويقصد به اشتراك عدة مركبات في الصيغة الجزيئية ( واختلافها بالتأكيد في الصيغة البنائية ) .
وهذه الظاهرة كما ذكرت لك ساهمت بشكل كبير في كثرة المركبات العضوية ، فبينما لا نجد للهيدروكربونات الي تشتمل على أقل من أربع ذرات كربون أي متشكل ، نجد للهيدروكربون المحتوي على خمس ذرات كربون ثلاث متشكلات ولسبع ذرات كربون تسع متشكلات وكلما ازداد عدد ذرات الكربون ازداد عدد المتشكلات الممكنة فنجدمثلاً 75 متشكل للديكان وما يقارب ( 61 تريليون متشكل ) للمركب الذي يحوى على 40 ذرة كربون .
ومن نافلة القول أن نقول بأن هذه المتشكلات مركبات مختلفة لكلٍ منها خواصها الفيزيائية والكيميائية الخاصة .

كما أن هنا نوع أخر من المتشكلات تعرف بالمتشكلات الضوئية وهي عبارة عن متشكلات يبدوا للوهلة الأولى أن لها نفس الصيغة البنائية ولكن في الحقيقة هناك اختلاف فنجد أن المتشكلين الضوئيين يكون كل منهما صورة للأخر في المرآة ، وهما يتشابهان في كل الخواص تقريباً الا انهما يديران الضوء المستقطب بصورتين مختلفتين .

التقويم

1- اذكر ماذا نعني بالكيمياء العضوية ؟
2- اشرح بالتفصيل سبب اهتمامنا بالكيمياء العضوية.
3- عدد مصادر المركبات العضوية .
4- حددالتركيب العنصري للمركبات العضوية .
5- اذكرثلاثاً من الأسباب التي أدت إلى كثرة المركبات العضوية .
6_ ما نوع الروابط في المركبات العضوية .
7_ صنف الروابط المكونة للمركبات العضوية من حيث نوع المجالات الذرية المتداخلة في تكوينها .
8- اشرح كيفية فك الروابط في المركبات العضوية .
9- ماذا نعني بتصنيف المركبات العضوية وعلى أي أساس تم الاعتماد في التصنيف ؟
10-عرّف الهيدروكربونات .
11-قم بعملية تصنيف الهيدروكربونات إلى طوائفها من خلال مخطط مقترح .
12-ميز بين الصيغة الأولية والجزيئية والبنائية في المركبات العضوية .
13- وضح ماذا نعني بالتشكل مع التمثيل .

الواجب المنزلي

1- بالامكان اختيار بعض أسئلة التقويم وتكليف الطلاب بحلها كواجب منزلي .
2- اكتب الصيغة الجزيئية والصيغة البنائية المفصلة والمركزة لكل من :
البنتان ، البيوتلين ، الأسيتلين ، البروبيل ، البنزين العطري .
3- أكتب الصيغ البنائية الممكنة للصيغة الجزيئية C5H13 ، ماذا يطلق على هذه الصيغ ؟

معلومات إثرائية .

التشكل ( Isomer )

كما ذكر أعلاه فإن المقصود بالتشكل تشابه عدة مركبات في نوعية وعدد الذرات المكونة للجزيء واختلافها في ترتيب الذرات .

وهناك نوعين من المتشكلات بشكلٍ عام : متشكلات بنائية (structural isomerism ) و متشكلات فراغية ( stereoisomerism ) .

المتشكلات البنائية لها ثلاث أنواع :
متشكلات السلسلة ( Chain isomerism )

متشكلات الموضع ( Position isomerism )



متشكلات المجموعة الوظيفية ( Functional group isomerism )

dimethyl ether CH3-O-CH3
ethanol CH3CH2-O-H

أما المتشكلات الفراغية فنوعين :

متشكلات هندسية ( Geometric isomerism )

متشكلات ضوئية ( Optical isomerism )

اتمنى الدرس يكون مفيد ومتتع